O Manchester United o contratou em 2003, por £12,24 milhões, e renovado no dia 13 de abril de 2007 até o ano de 2012. Mesmo jovem ganhou no Manchester United varios títulos invejáveis para qualquer jogador, como a Premier League 2006-07 e a Premier League 2007-08, a Liga dos Campeões 2007-2008, o Mundial de Clubes da FIFA de 2008, além de uma Copa da Inglaterra, duas Copa da Liga Inglesa e duas Supercopa da Inglaterra. Mas no dia 5 de junho de 2008, a Sky Sports informou que C. Ronaldo havia manifestado interesse em transferir-se para o Real Madrid. O Manchester United apresentou uma queixa de aliciamento do Real Madrid para a FIFA em 9 de junho, mas a FIFA recusou a tomar qualquer ação sobre o caso após o Real Madrid negar publicamente. A especulação de que uma transferência que aconteceria continuou até 6 de agosto, quando C. Ronaldo confirmou que ele iria permanecer no Manchester United, por pelo menos mais um ano.
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